Chelsea

Anh được chọn vào đội hình một trong trận đấu với Preston North End tại FA Cup 2009–10, và mặc áo số 52, nhưng không được ra sân thi đấu và phải ngồi trên ghế dự bị. Anh đá trận đầu tiên cho Chelsea vào ngày 24 tháng 3 năm 2010, trong trận thắng 5-0 trước Portsmouth, sau khi vào sân thay cho Yuri Zhirkov ở vị trí hậu vệ cánh trái.[2] Sau trận đấu đầu tiên, vào ngày 27 tháng 3, anh lại được vào sân từ băng ghế dự bị trong trận thắng Aston Villa 7–1 trên sân nhà.[3] Anh ghi bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp trong trận đấu với Newcastle United tại Carling Cup vào ngày 22 tháng 9 năm 2010.[4]

31/8/2011 anh thi đấu cho CLB Wigan Athletic theo bản hợp đồng cho mượn của Chelsea

Coventry City

Anh có trận đấu đầu tiên trong sự nghiệp cho Coventry City vào ngày 9 tháng 8 năm 2009 trong trận thắng 2-1 trước Ipswich Town tại Giải bóng đá hạng nhất Anh.[5] Do một số cầu thủ của Chelsea thi đấu cho đội tuyển quốc gia tại Cúp bóng đá châu Phi, Van Aanholt đã được câu lạc bộ chủ quản gọi về vào tháng 12.

Newcastle United

Ngày 29 tháng 1 năm 2010, van Aanholt gia nhập Newcastle United trong bản hợp đồng cho mượn có thời hạn 1 tháng sau khi hậu vệ trái của họ José Enrique dính chấn thương. Anh thi đấu thay cho hậu vệ người Tây Ban Nha cùng với Jonás Gutiérrez. Anh chơi trận cuối cùng cho Newcastle United trong trận thắng 2-1 trên sân của Watford.

Leicester City

Vào ngày 26 tháng 1 năm 2011, Van Aanholt gia nhập Leicester City theo bản hợp đồng cho mượn từ Chelsea đến hết mùa giải.[6] Vào ngày 1 tháng 2, anh có trận đấu đầu tiên cho Leicester trong chiến thắng 1-0 trước Sheffield United,[7] Anh bị dính chấn thương ở bắp đùi vào cuối tháng sau khi đã chơi được 6 trận.[8]

Van Aanholt ghi bàn thắng đầu tiên cho Leicester trong trận thắng Burnley vào ngày 9 tháng 4 năm 2011.[9]